Il centro di Pienza fu completamente trasformato da Enea Silvio Piccolomini, che divenne Papa Pio II, durante il Rinascimento. Egli progettò di trasformare il borgo natale di Corsignano in una città ideale del Rinascimento. L'architetto Bernardo Rossellino ebbe l'incarico di costruire un Duomo, un palazzo papale e un palazzo comunale; i lavori furono completati in tre anni (1459-1462). Così Pienza, piccola città del territorio senese, è oggi la 'città ideale' del rinascimento perché rappresenta una delle modalità costruttive attraverso le quali in età rinascimentale si cercò di realizzare un modello di vita e di governo 'ideale'.
Il palazzo Piccolomini, accanto al Duomo, fu abitato dai discendenti di Pio II fino al 1968. Fortemente influenzato dal palazzo Rucellai di Leon Battista Alberti in Firenze fu anch’esso progettato dal Rossellino. Il cortile interno al palazzo è ornato di colonne che immette in una loggia che si affaccia sul giardino all'italiana; da qui si ha una stupenda vista della Val d'Orcia e delle pendici del Monte Amiata. Subito fuori dal centro storico di Pienza è la Pieve romanica di Corsignano (XI secolo) dove Papa Pio II fu battezzato. La Pieve ha una torre cilindrica e un portale decorato con temi mitologici e fantastici, sul lato un altro portale con architrave che reca scolpito un presepe di stile Bizantino.
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