La valle e i suoi luoghi suggestivi hanno entusiasmato e ispirato noti registi e artisti.
Già nel 1951, Curzio Malaparte gira in Val d'Orcia il suo unico film tratto da un suo romanzo, il " Cristo proibito"; il regista Andrei Tarkovky, durante un viaggio in Italia visita le terme di Bagno Vignoni e proprio qui gira le sequenze indimenticabili del suo capolavoro cinematografico "Nostalghia" (1983).
Zeffirelli sceglie Bagno Vignoni e Pienza, per il suo "Romeo e Giuletta" e nella vasca delle terme di Bagno Vignoni è filmata una sequenza di "Al lupo al lupo" di Carlo Verdone. Persino Bernardo Bertolucci, dopo i kolossal americani decide di filmare in un casolare nelle splendide crete senesi alcune scene di "Io ballo da sola"(1996), con Liv Tyler e Geremy Irons.
Nel monastero benedettino di Sant'Anna in Caprena, che Jiulette Binoche cura "Il paziente inglese", il film del regista italoamericano Anthony Minhella premiato con ben 9 Oscar e sempre in Val d'Orcia, che fa da Spagna, Ridley Scott gira molte scene del "Gladiatore", il Kolossal con Russel Crowe che attratto le platee e indignato gli storici.
