Città della Pieve (500 mètres s.n.m.) domine la Valdichiana et le Trasimène.

Le paysage, d'une grande suggestion picturale, a inspiré le natif Pietro Vannucci dit "le Pérugin" (1450-1513) qui nous a laissé de nombreuses oeuvres (Cathedrale, S.Maria dei Servi ). L'ancien Castel della Pieve s'éleva au VIIe siècle comme avant-poste du Duché lombard de Chiusi en repérage de la Pérouse byzantine.

Elle se développa entre le XIIe et le XIIIe siècle à cause de la croissante transformation en marécage de la Valdichiana. Toujours rebelle à la guelfe Pérouse, qui l'assujetta dès 1188, Castel della Pieve devint libre commune gibeline sous la protection de Frédéric II de Souabe. Clement VIII l'éleva au rang de Città (ville) et à siège de Diocèse en 1600. En 1780 la ville fut chosie pour le "Concordat Hydraulique" entre Pie VI et Pierre Léopold de Toscane pour le définitif assèchement de la Valdichiana. On trouve des nombreux témoignages du Roman au Néoclassique: la Cathédrale des Saints Gervais et Protais l'ancienne église aux fonctions baptismales), la Tour Civique romane, la Forteresse gothique, le Palazzo della Fargna-Laval, de style rococo. De nombreuses manifestations culturelles et folkloriques ont lieu comme le Palio des Terzieri, avec son cortège historique dont les figurants portent des costumes de la Renaissance et la Joute du Taureau, le dimanche suivant le 5 août.

Oratoire Santa Maria dei Bianchi - "L'Adoration des Rois Mages" (1504) PIetro Vannucci, dit Le Pérugin, L'histoire est representée comme un long cortege chevaleresque qui se perd au loin dans un des plus vastes paysages imaginés par le Vannucci où l'on peut reconnaître, bien qu'idéalisée, la vae que l'on a de Città della Pieve en regardant vers le lac Trasimène et la Valdichiana. Les nombreux personnages aux postures et aux costumes d'une élégance extrême nous rappellent la statuaire classique et hellénistique.

Palazzo della Corgna. L'edifice, conçu par Galeazzo Alessi, est né de la volonté d'Ascanio della Corgna, qui avait été nommé en 1550 Gouverneur de Castel della Pieve par son oncle Jules III del Monte. L'intérieur présente des décorations grotesques: "Le Concert", peint vers 1564 par Niccolò Circignani dit "Le Pomarancio", "Le Banquet des Dieux" et "Les Amours des Dieux", exécutés par le peintre toscan Salvio Savini en 1580.

Eglise Saint Augustin. Elle a été construite par les moines augustiniens dans la moitié du XIIIesiècle (aujourd'hui proprieté communale). L'intérieur présente l'amenagement définitif de la fin du XVIIIe siècle, réalisé par Andrea Vici élève du Vanvitelli. De nombreuses toiles et des retables d'ambiance ombrienne et toscane du XVIIeau XVIIIesiècle décorent les autels latéraux.

Collection d'Art de la Cathédrale Placée à côté de la Sacristie de la Cathedrale, la collection rassemble des objets d'orfèvrerie, des parements, des fresques détachées et des toiles qui proviennent aussi d'autres églises de Città della Pieve.