La città sorge su un promontorio calcareo che fu un tempo la quarta isola del Trasimeno (m. 304).Diversi rinvenimenti archeologici testimoniano che il centro fu popolato in epoca etrusca e in età romana. L'attuale abitato conserva la cinta muraria medioevale e l'antico castello , che attraverso un lungo camminamento illuminato dalla luce delle feritoie, è collegato al cinquecentesco palazzo comunale,fatto edificare sopra un preesistente edificio da Ascanio della Corgna, marchese di Castiglione del Lago e del Chiugi, nipote di Giulio III, distintosi come uno dei migliori condottieri durante la battaglia di Lepanto del 1571. Nel piano nobile del palazzo si conservano gli affreschi realizzati nella seconda metà del '500, secondo il gusto romano, dal pesarese Giovanni Pandolfi e dal fiorentino Salvio Savini. Nella chiesa della Maddalena, a croce greca, con pregevoli stucchi del Piervittori e pronao neoclassico, si trova la tavola di Eusebio di San Giorgio, del 1500.

Il Palazzo Della Corgna fu costruito nel 1563, in seguito all'acquisizione, da parte di Ascanio della Corgna, del titolo di marchese di Castiglione. Concepito come un piccolo palazzo reale, era completamente isolato dal resto del paese e, successivamente, completato con giardini lussureggianti - lodato da letterati e poeti - che sfortunatamente non è è più esistente. Nel 13-esimo secolo il nucleo originario era costituito da una o due torri abitabili successivamente, all'inizio del 16-esimo secolo, trasformate in un casino di caccia dalla famiglia Baglioni. I disegni del Palazzo vennero attribuiti al Vignola ed a Galeazzo Alessi - è anche possibile che essi abbiano lavorato insieme. Il piano nobile, oggi il primo piano della visita al museo, è diviso in tre parti principali: la parte centrale (l'entrata e altre tre sale) e la parte ad est (formata da cinque stanze) sono completamente affrescate da Niccolò Circignani detto il "Pomarancio", mentre l'ala ovest, con tre stanze destinate probabilmente alla servitù, non è affrescata. Nella prima metà del 16-esimo secolo fu costruita, verso ovest, un'altra parte del Palazzo e, questa aggiunta,ne determinò la caratteristica forma ad L. Nel 1824 il Palazzo fu distrutto da un incendio e nel 1870 fu venduto al Comune.

Il "mastio"

Il Castello del Leone - da cui deriva il nome latino del paese: Castillonem poi Castiglione - è un'elaborata fortificazione, la cui costruzione, ordinata da Federico II di Svevia, venne iniziata attorno al 1247. Lui voleva @includerlo nel sistema difensivo centrale che, a partire dalla Puglia, attraversava l'intera Italia. Tutto l'antico villaggio fu distrutto e ricostruito seguendo nuovi parametri probabilmente sotto la supervisione del Frate Elia da Cortona, un contemporaneo di San Francesco ed uno dei primi direttori generali dell'ordine francescano che passò alle dipendenze imperiali e fu responsabile dei disegni della Basilica di Assisi. Tre anni dopo la morte di Federico II, Perugia entrò in possesso di una delle strutture militari più solide dell'Italia centrale ed in seguito decise di completare il piano imperiale. La fortezza ha la forma di un pentagono irregolare con quattro torri poste negli angoli ed un "mastio" o "maschio" (la torre più alta) triangolare alto circa trenta metri. La torre rotonda e quella quadrata a sud sono del 13-esimo secolo, coeve della fortezza; le altre due torri rotonde sostituirono le precedenti nei secoli 15-esimo e 16-esimo perchè la superficie rotonda rappresentava una miglior difesa contro i cannoni.

Il marchese Ascanio della Corgna Una leggenda racconta che, ad ogni anniversario della morte di Ascanio (3 dicembre), il suo fantasma appaia di fronte al palazzo!!