Ritrovamenti archeologici confermano che, già a partire dall’VIII secolo a.C.,l'abitato protostorico si è sviluppato esattamente nello stesso luogo centro dell’insediamento ellenistico e romano, dove ha continuato a vivere la città medievale e moderna.

Successivamente, nel primo quarto del VI sec. a.C.,appaiono i tre grandi tumuli del piano, quello di Camucia, posto sulla strada per Chiusi, e il Primo e il Secondo "Melone" (Tumulo) del Sodo, posti sulla via per Arezzo che attestano la avvenuta formazione anche a Cortona di una ristretta classe aristocratica egemone sul resto della compagine sociale.

Melone II del Sodo

Dal V al VI secolo a.C. la città si dota delle poderose mura lungo un perimetro di oltre 3 Km., che ancora oggi risultano perfettamente leggibili. Dalla porta urbica (Porta Bifora), una vera e propria “porta trionfale” di Cortona, si dipartono due importanti vie, una diretta a Chiusi, l’altra ad Arezzo.

Palazzo Comunale

Nel momento di maggior sviluppo della città,coincidente con gli anni che separano la guerra annibalica (la battaglia del Trasimeno è del 217 a.C.) e l’acquisizione della cittadinanza romana, (89 a.C.) le grandi famiglie aristocratiche in posizione dominante intervennero nell’urbanistica soprattutto con realizzazioni di importanti sepolcri (“Tanella di Pitagora”, “Tanella Angori” e Tomba di Mezzania). Al momento dell’acquisizione della cittadinanza romana, il territorio di Cortona è diventato un tranquillo municipium romano. Fra le grandi ville di questo periodo la più nota è quella di Ossia, ricca di pavimenti a mosaico. La villa, passata dalla nobile famiglia perugina dei Vibii Pansae al fiscus imperiale, venne abbandonata dopo la metà del V sec. d. C..

Della Cortona alto-medievale restano importanti testimonianze come S. Michele Arcangelo e l’Abbazia di Farneta, poi, nel 1200, Cortona divenne Comune e fu governata da un podestà e da un capitano del popolo. Cortona si alleò prima con Perugia, poi con Firenze e Siena dando luogo alle alterne vicende che segnarono la rivalità con Arezzo.

Notevole anche la presenza, in quei tempi, di Frate Elia da Cortona, progettista della chiesa di S.Francesco e dell’eremo delle Celle.

Dal 1325 al 1409 Cortona divenne Diocesi, indipendente da Arezzo, e fu retta dalla signoria della famiglia Casali, che legò il proprio nome anche alla costruzione dell’omonimo Palazzo.Dal 1400 la storia di Cortona si fonde con quella di Firenze.

Si deve a questo periodo (1485 ed il 1513) la Chiesa di Santa Maria delle Grazie al Calcinaio opera dell'architetto Francesco di Giorgio Martini che la progettò su interessamento dell'amico Luca Signorelli, in stile rinascimentale a croce latina con una elegantissima cupola che slancia verticalmente la costruzione al di sopra degli olivi circostanti. Era la chiesa della corporazione dei calzolari che avevano in quel luogo le loro vasche di calce per la concia delle pelli, protette dall'immagine di una Madonna che si trova adesso nell'altare maggiore.

Successivamente, verso la fine del 1500, su disegno del Cristofanello modificato forse dal Vasari, venne edificata la Chiesa di Santa Maria Nuova. Un bellissima chiesa a croce greca con tre facciate uguali con una cupola, realizzata posteriormente nel 1600, che risente dello stile barocco.

Durante il governo di Cosimo I Medici e fino al 1555, data dell’assoggettamento da parte di Siena, Cortona assunse una rilevante importanza militare che dette luogo alla costruzione, sui resti della rocca medioevale, della nuova fortezza medicea del Girifalco (1549) su progetto di Gabrio Serbelloni e di Francesco Lavarelli. A partire dalla seconda metà del 1500 Cortona è sede di Capitanato ed ha titolo e prerogativa di città. Durante questo periodo fiorì la vita artistica, culturale ed economica, come testimoniano monumenti, palazzi, chiese e pitture, opere di artisti del calibro di Luca Signorelli, Pietro Berrettini o di architetti quali il senese Francesco di Giorgio Martini.

Quando la famiglia Lorena guidò il Granducato di Toscana l’intera Valdichiana visse una fase di grandi opere pubbliche, prima fra tutte, le progressive bonifiche dalla palude e la successiva razionalizzazione degli spazi agrari.

Nel 1727 i fratelli Venuti fondarono l’Accademia Etrusca: la prima istituzione scientifica che si è occupata del popolo etrusco e della divulgazione di varie opere, tra cui la traduzione della famosa Enciclopedia di Diderot. Nel 1799 la città si sollevò contro i soldati francesi e polacchi mandati dai “Giacobini francesi” dopo l’attacco da parte degli eserciti di Napoleone. Con altrettanta decisione le popolazioni del territorio di Cortona avrebbero partecipato nel secolo seguente ai moti risorgimentali votando poi, nel plebiscito del Marzo 1860, a favore dell’annessione del granducato di Toscana al regno di Vittorio Emanuele II.