Gualdo a une longue histoire et était à l'origine un village ombrien connu sous le nom de Tarsina. Conquise par les Romains en 266 avant JC et rebaptisée Tadinum, elle était une gare de la Via Flaminia. En 217 avant JC, elle fut détruite par les troupes d'Hannibal. Une défaite similaire lui fut infligée en 47 avant JC par Jules César et en 410 après JC par les Wisigoths d'Alaric.
En 552, le général byzantin Narsès rétablit brièvement l'Italie dans l'empire en battant le roi ostrogoth Totila dans ce qui est maintenant connu sous le nom de bataille de Taginae dans la plaine à l'ouest, à un endroit appelé Taino.
La ville antique a survécu à cette guerre, pour ensuite être détruite lors d'une guerre ultérieure à l'instigation de l'empereur romain germanique Otto III en 966. Elle a ensuite été reconstruite, pour être détruite une seconde fois par un incendie en 1237. Finalement, l'empereur Frédéric II a ordonné la ville reconstruite une troisième fois en 1239, et c'est cette incarnation qui survit aujourd'hui.
Principaux monuments
Rocca Flea, un château du XIIe siècle qui est aujourd'hui le principal monument de la ville.
Église de San Francesco (XIIIe siècle), qui conserve des fresques de Matteo da Gualdo.
Cathédrale Gualdo Tadino (église de San Benedetto), avec fontaine extérieure attribuée à Antonio da Sangallo l'Ancien (XVIe siècle).
