Città umbra, nota con il nome di Tarsina, venne assoggettata a Roma cambiando denominazione in Tadinum. Municipio romano, ubicato vicino alla lunga catena degli Appennini Tadinati e attraversato dall'importante via Flaminia, a 117 miglia da Roma, divenne una città florida e con tessuto urbano di quasi 13 ettari di superficie, come dimostrano gli scavi archeologici che si sono aperti recentemente nel vocabolo Taino. I Goti di Alarico, oltre 100.000 persone, dirigendosi verso Roma nel 409 d.C., saccheggiando e distruggendo quanto trovavano lungo la via Flaminia, gli inflissero il primo colpo. Nel IV secolo era già sede vescovile. Sono ricordati i vescovi Facondino (secolo IV), Gaudenzio (499) e Martino (591).
Durante la famosa Battaglia di Tagina (552 d.C.) il generale bizantino Narsete sconfisse l'esercito dei Goti, guidato dal re Totila. Il conflitto gotico-bizantino segnò la fine dei Goti in Italia. Qualche anno dopo, con l'arrivo dei Longobardi, il territorio tadinate entrò a far parte del Ducato di Spoleto ma poca popolazione rimase ancora nell'antica città in rovina, la maggior parte si ritirò sui colli circostanti. Distrutta definitivamente da Ottone III, imperatore del Sacro Romano Impero, nel 996, la città prese il nome longobardo di Gualdo (luogo boscoso) e gli abitanti si rifugiarono in Val di Gorgo alle pendici del Serrasanta. Distrutta ancora da un violentissimo incendio, poiché le sue abitazioni erano quasi tutte in legno, venne ricostruita nel 1237 intorno all'abbazia di S. Benedetto con la bella pietra bianca della sua montagna, sull'attuale Colle Sant'Angelo (il santo dei Longobardi), dominato dalla Rocca Flea, dandosi libere istituzioni comunali sotto la protezione di Federico II, imperatore del Sacro Romano Impero, presente alla cerimonia di fondazione, e seguendo la sua politica ghibellina. Contesa tra Gubbio e Perugia, successivamente si sottomise malvolentieri a Perugia prima di essere consegnata allo Stato della Chiesa da Iacopo P. Canino (1458).
La città venne seriamente danneggiata da una forte scossa tellurica il 27 luglio 1751. Il sisma cancellò gran parte delle sue caratteristiche tardo-medioevali, pur restando in piedi alcuni bei palazzetti e belle chiese romaniche e gotiche, come Santa Maria di Tadino (ora detta Santa Chiara), San Benedetto (secolo XIII), San Francesco (secolo XIV). La città antica è stata da sempre saccheggiata dei suoi marmi, colonne, mosaici, portati soprattutto a Perugia. La Rocca Flea custodisce attualmente un bel museo ricco di dipinti e arredi, tra cui un famoso polittico del secolo XV di Nicolò detto l'Alunno e alcune tavole di Matteo da Gualdo, fine pittore locale della fine del Quattrocento.
Nel 1833 il papa Gregorio XVI conferì all'abitato il titolo di città con il nome di Gualdo (Waldum) Tadino (Tadinum) e nel 1860 venne annessa al Regno d'Italia.
Monumenti e luoghi d'interesse
- Rocca Flea (XII secolo), antica fortezza e notevole esempio di architettura militare medioevale. Museo civico e sede della Pinacoteca Comunale che conserva opere di Matteo da Gualdo, Avanzino Nucci, Sano di Pietro, Antonio da Fabriano, ecc.
- Chiesa Monumentale di San Francesco (XIV secolo) con affreschi di Matteo da Gualdo (1435-1507)
- Basilica Cattedrale di San Benedetto (XIII secolo) con la fontana esterna (XVI secolo) attribuita a Sangallo il Vecchio
- Scavi archeologici della Tadinum romana
