Situata a 500 meri s.l.m. Città della Pieve domina la Valdichiana ed il Trasimeno. Il paesaggio, di grande suggestione, ispirò Piero Vannucci detto "il Perugino" (1450-1513) che ha lasciato numerose opere (Cattedrale, S.Maria dei Servi ). L'antico Castel della Pieve nel VII secolo fu avamposto dei Duchi longobardi di Chiusi in avvistamento della Perugia bizantina. Si sviluppò tra il XII° ed il XIII° secolo a causa della crescente trasformazione in palude della Valdichiana. Sempre ribelle alla guelfa Perugia, che l'assoggettò a partire dal 1188, Castel della Pieve divenne libero comune ghibellino sotto la protezione di Frederico II di Svevia. Clemente VIII la elevò al rango di Città ed a sede della Diocesi nel 1600. Nel 1780 la città fu scelta per il "Concordato Idraulico" tra Pio VI e Piero Leopoldo di Toscana per il definitivo prosciugamento della Valdichiana. A Città della Pieve si trovano numerose testimonianze dal romanico al neoclassico: la Cattedrale dei Santi Gervasio e Protasio l'antica chiesa battistero), la Torre Civica romanica, la Fortezza gotica, il Palazzo Fargna-Laval, di stile rococo. Il città si svolgono numerose manifestazioni culturali e folkloristiche, come il Palio dei Terzieri, con il suo corteo storico con figuranti in costume rinascimentali e la Giostra del Toro, la domenica successiva al 5 agosto.
"L'Adorazione dei Magi" (1504) Il Perugino, Oratorio di Santa Maria dei Bianchi. La storia è reppresentata come un lungo corteo cavalleresco che si perde lontano in uno dei più vasti paesaggi immaginati dal Perugino dove si può riconoscere, ben idealizzata, la vista che si ha da Città della Pieve guardando verso il lago Trasimene e la Valdichiana. I numerosi personaggi con posture e costumi di estrema eleganza ci ricordano la statuaria classica ed ellenistica.
Palazzo della Corgna. L'edificio, progettato da Galeazzo Alessi, è nato dalla volontà di Ascanio della Corgna, che nel 1550 era stato nominato Governatore di Castel della Pieve da suo zio Giulio III del Monte. L'interno presenta delle decorazioni grottesche: "Il Concerto", dipinto verso il 1564 da Niccolò Circignani, detto il Pomarancio, "Il banchetto degli Dei" e "L'Amore degli Dei", eseguito dal pittore toscano Salvio Savini nel 1580.
La chiesa di Sant Agostino. E' stata costruita dai monaci agostiniani nella metà del XIII° secolo (oggi proprietà comunale). L'interno fu ristrutturato definitivamente alla fine del XVIII° secolo da Andrea Vici allievo di Vanvitelli. Numerose tele e reabli d'ambiente umbro e toscano dei secoli XVII°- XVIII° decorano gli altari laterali. Di grande interesse le opere di Niccolò Circignani e de Salvio Savini (seconda metà del XVI° secolo).
Collezione d'Arte della Cattedrale. Posta accanto alla Sacrestia della Cattedrale, la collezione riunisce degli oggetti d'oreficeria, dei paramenti, degli affreschi staccati e delle tele che provengono da altre chiese di Città della Pieve.