Stazione termale posta su un colle panoramico, alle pendici meridionali del monte Cetona, il paese m 582, ab 1924 (2461), si organizza attorno a una villa ottocentesca in forma di castello. Nel centro storico, d'impianto medievale, emerge la collegiata di S. Casciano, che conserva, sull'altare maggiore, una pala di Pietro di Francesco Orioli (1490 circa). Poco discosto è l'oratorio della Concezione, piccola cappella del '500 con affreschi attribuiti a Niccolò Circignani. Circa 1 km a sud dell'abitato, presso lo stabilimento termale detto Bagno del Portico per l'ampio porticato in travertino che lo precede, costruito nel 1607, è la chiesa di S. Maria ad Balnea, detta anche dell'Ospizio dal vicino ricovero ormai diruto; l'edificio, a una sola navata, con campanile e portale che risalgono al secolo XI-XII, conserva all'interno un pilone votivo dedicato alla Vergine con affresco del secolo XIII, ora racchiuso entro altare rinascimentale con baldacchino; alle pareti, affreschi databili tra XIV e XV secolo.
Le numerose sorgenti di acqua solfato-bicarbonato-alcalino-terrosa variamente radioattiva (temperatura da 39 a 43 °C), documentate dall'età romana e sfruttate già nel Medioevo, vengono utilizzate per cure termali (stagione: dal 1° giugno al 15 novembre).
Sul territorio di San Casciano si trove il Castello di Fighine da cui si può godere di una splendida vista sulla Valdichiana. Siena e Orvieto rivalizzarono aspramente per il possesso di questo castello. In seguito Fighine, proprietà dei Monaldeschi d'Orvieto, passo nel 1441alla Republica di Siena, che realizzò la sistemazione definitiva del castello nel 1446.
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