La collina su cui si trova Montalcino è stata abitata probabilmente già in epoca etrusca.
Montalcino è menzionato per la prima volta in un documento del 29 dicembre 814, quando l'imperatore Ludovico il Pio concesse il territorio sub monte Lucini all’abate della vicina Abbazia di Sant'Antimo.
Il primo nucleo abitativo si ritiene risalga al X secolo. In questo periodo la popolazione ebbe un notevole incremento demografico quando si trasferirono in città gli abitanti di Roselle. Il nucleo abitativo originario si sarebbe esteso nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel XIV secolo, le dimensioni attuali.
Grazie alla posizione della città, dominante la cima di una collina, dai suoi viali la vista può spaziare sulle valli dell'Ombrone, dell'Asso e dell'Arbia.
In epoca medievale l'attività economica prevalente era la conceria e Montalcino disponeva di numerose fabbriche per la lavorazione del cuoio, fabbriche che erano celebri per la qualità dei loro prodotti.
Come molti dei borghi medievali della Toscana, Montalcino ha vissuto lunghi periodi di pace e che hanno consentito agli abitanti una certa prosperità. Questa pace e la prosperità, tuttavia, è stata interrotta da una serie di episodi estremamente violenti.
Nel corso del tardo Medioevo era ancora un comune indipendente di notevole importanza grazie della sua posizione sulla vecchia Via Francigena, la strada principale tra la Francia e Roma.
La situazione è radicalmente cambiata nella seconda metà del XX secolo. Il territorio, infatti, è celebrato per la presenza di vigneti di Sangiovese dai quali si ottiene il famoso Brunello di Montalcino.
 Montalcino |
 Abbazia di Sant'Antimo |
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Sant'Antimo
Il nucleo primitivo dell'abbazia di Sant'Antimo risale al culto delle reliquie di Sant'Antimo di Arezzo, alla cui morte, nel 352, sul luogo del suo martirio venne edificato un piccolo oratorio.
Nel 1118 inizia la costruzione della nuova chiesa, sotto la guida dell'abate Guidone. Il punto di riferimento più importante per il progetto della nuova chiesa è la grande abbazia benedettina di Cluny. L'abate richiede l'intervento degli architetti francesi per progettare il nuovo edificio, che in parte si ispira alla chiesa benedettina del 1050 di Vignory.
Alcune sculture, la porta nord e quella sud, gli stipiti della sagrestia, alcuni capitelli collocati nella tribuna nord, altri capitelli, frammenti di decorazioni o pilastrini, fanno pensare all'esistenza di un edificio antecedente al XII secolo, quando iniziò la costruzione della nuova abbazia.
Verso la metà del secolo XII la costruzione della nuova abbazia è quasi completata, solamente la facciata non è ancora terminata.
Dopo alterne vicende, alla fine degli anni settanta il vescovo di Siena decide di ricostituire una comunità monastica a Sant'Antimo, e affida tale incarico a un gruppo di giovani sacerdoti provenienti dalla Francia. Nel 1992, terminati i lavori di ristrutturazione, i monaci, a cui si sono uniti altri giovani, sia sacerdoti che laici, provenienti dalla Francia e alcuni dall'Italia, si insediano nell'abbazia.
