Castiglione del Lago se dresse sur un promontoire calcaire qui fut, un temps, la quatrième île du Trasimène (304 m.); il y a très longtemps le lac entourait le promontoire-île et les habitations de Castiglione del Lago étaient des maisons sur pilotis
Son histoire est très antique et est documentée par de nombreuses pièces archéologiques conservées dans les musées de Florence, Pérouse et Rome.
Castiglione del Lago, conquise par les Etrusques, fut soumise à la jurisdiction de sa voisine Chiusi et elle conserva pendant de nombreux siècles le nom de "Castrum Clusii" (château de Chiusi).
Le passage des étrusques aux romains eut lieu sans traumatisme, par contre après la chute de l’Empire romain, Castiglione del Lago fut le sujet de querelles entre Pérouse et la Toscane.
Une longue période de paix commenca au XVI° siècle quand le Pape Jules III concéda le bourg à sa soeur Giacoma, femme de Francesco della Corgna et mère d’Ascanio, le fameux maître d’armes et grand condottiere qui gouverna le fief d’une façon intelligente.
Avec l’extinction de la famille della Corgna au XVII° siècle, Castiglione redevint possession de l’Etat de l’Eglise et en partagea le sort jusqu’à l’Unité d’Italie en 1860.
L' habitat actuel conserve la ceinture des murailles médiévales et l'ancien château qui, par un long boyau éclairé de la lumière passant par les meurtrières, est relié au palais della Corgna.
Dans l'église de la Madeleine, en croix grecque, décorée des admirables stucs de Piervittori et dotée d'un pronaos néoclassique, se trouve le tableau d'Eusebio da San Giorgio (XVIe siècle).

Palais de la Corgna Le palais communal du XVIe siècle fut bati, au dessus d'un premier édifice, par Ascanio della Corgna, marquis de Castiglione del Lago et de Chiusi, neveu de Jules III, qui se distingua comme condottiere pendant la bataille de Lépante en 1571. Les peintures qui se trouvent à l'intérieur du palais sont très précieuses, à partir des oeuvres de Niccolò Circignani, dit "Le Pomarancio", commencées en 1574 dans la Salle des Gestes de Ascagne della Corgna. Au premier étage du palais sont aussi conservées les fresques réalisées, pendant la seconde moitié du XVIe siècle dans le goût de la Renaissance propre à Rome, par Giovanni Pandolfi, originaire de Pesaro, et Salvio Savini, né à Florence.
Le palais, projeté par l'architecte Galeazzo Alessi, est inséeé dans les anciennes maisons des Baglioni est dans le mur d'enceinte. Le Palais étant relié à la Forteresse par un suggestif cheminement, donne au bâtiment un aspect typiquement féodal.